Embora o prefeito Ricardo Nunes (MDB) e o deputado federal Guilherme Boulos (PSOL) tenham avançado para o segundo turno com uma diferença mínima, de menos de 30 mil votos, a próxima etapa da eleição tende a ser mais desafiadora para o líder sem-teto do que para o emedebista.
O prefeito também conta com o apoio das máquinas municipal e estadual. O governador de São Paulo, Tarcísio de Freitas (Republicanos), que foi o principal cabo eleitoral de Nunes no primeiro turno, deve manter-se engajado na campanha do emedebista na etapa final da corrida.
O cenário que se desenha em São Paulo lembra muito o da eleição de 2008, quando o então prefeito Gilberto Kassab (à época no DEM) disputou o segundo turno com o respaldo do governador tucano José Serra. Naquele ano, Kassab enfrentou Marta Suplicy (PT), apoiada pelo então presidente Lula, que na época estava surfando em popularidade.

A estratégia da campanha de Nunes de destacar as realizações de sua gestão e apresentá-lo como um candidato de centro foi arriscada, mas trouxe uma vantagem para o segundo turno: a possibilidade de disputar os votos tanto dos eleitores de Pablo Marçal (PRTB) quanto os de Tabata Amaral (PSB), que declarou apoio a Boulos no segundo turno. A expectativa da campanha de Nunes é que a base bolsonarista de Marçal migre naturalmente para ele.

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Nunes enfrentou mais polêmicas persistentes no primeiro turno do que Boulos, o que pode ser um ponto de dificuldade adicional. O prefeito precisou lidar com questionamentos envolvendo o boletim de ocorrência registrado por sua esposa, Regina Nunes, por suposta ameaça e violência doméstica, além do inquérito da “máfia das creches” e da acusação de suposto envolvimento do Primeiro Comando da Capital (PCC) com empresas de ônibus que operam na capital. Ele sempre rechaçou qualquer vinculação aos temas, que devem voltar a ser explorados por Boulos no segundo turno.
A vida de Boulos também não será simples. Apesar de ter procurado se posicionar como um candidato mais moderado, pesquisas qualitativas indicam que ele ainda carrega o estigma de radical, rótulo que Nunes deve explorar continuamente, como já fez em seu primeiro pronunciamento após o resultado do primeiro turno.
Além de afastar o estigma de invasor, Boulos precisará convencer os eleitores de sua capacidade de gestão, já que nunca esteve à frente de um Executivo Municipal antes. Sua experiência na política tradicional se resume aos quase dois anos de mandato como deputado federal. A escolha da ex-prefeita Marta Suplicy (PT) como a sua vice foi uma tentativa de neutralizar essa fragilidade.